-->

Solusi Online Pelajaran Kimia di Sekolah dan Kampus

T7/01/2017

Reaksi Diels – Alder

Secara umum reaksi organik dibedakan menjadi dua macam. Yang pertama adalah reaksi polar atau reaksi ionik, yang merupakan reaksi dimana terjadi terik menaik antara dua partikel bermuatan berbeda antar dua atom karbon. Salah satu contoh reaksi ini yang terkenal seagat yara adalah reakksi Grignard.

Reaksi organik kedua disebut reaksi radikal, dimana gaya dorongnya adalah dari zat radikal reaktif yang dihasilkan oleh reaksi.

Misalnya, bila dalam suatu reaksi dihasilkan fenil radikal (C6H5*), ia dapat menyerang molekul benzena lain menghasilkan membentuk bifenil dan atom H radikal (H*).

C6H5* + C6H6 ==> C6H5 - C6H5 + H*

Kebanyakan reaksi organik dulunya hanya seputar dua reaksi diatas. Tetapi pada pertengahan abab 20, muncul reaksi lain yang tidak bisa dimasukkan ke dalam dua golongan reaksi organk sebelumnya. Salah satunya adalah reaksi Diels – Alder yang ditemukan p[ada tahun 1928 oleh dua kimiawan jerman bernama Paul Hermann Diels dan Kurt Alder.

Dalam reaksi ini, senyawa butadiena yang muatannya netral bereaksi dengan anhidrida maleat yang juga merupakan molekul netral. Produk yang dihasilkan adalah senyawa siklik.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
www.avkimia.com

Kedua reaksi ini terjadi pada molekul netral sehingga berdasarkan gaya dorongnya, kita tidak bisa memasukkan reaksi ini ke dalam reaksi polar/ionik atau reaksi radikal. Menariknya lagi, kemudian ditemukan banyak reaksi yang mirip dengan reaksi ini, dimana dua molekul netral membentuk produk senyawa siklik.

Salah satu contohnya adalah senyawa diena (alkena dengan dua ikatan rangkap) bereaksi dengan alkena diaktivasi oleh gugus karbonil menghasilkan produk siklik.

Reaksi tahun 1965, dua kimiawan Amerikalah yang menjelaskan bahwa reaksi ini tidak bisa dimasukkan ke dalam reaksi ionik maupun reaksi radikal, karena reaksi ini dihasilkan oleh tumpang tindih orbital molekul dua reaktan.  Karena hal tersebut, dihasilkanlah suatu mekanisme reaksi yang belum dikenal sebelumnya.

Kimiawan Amerika itu adalah Woodward dan Road Hoffmann.

Menurut mereka berdua, interaksi antara dua reaktan yang akan disukai jika salah satu reaktan memiliki empatelektron fi, seperti butadiena dan reaktan lainnya memiliki elektron fi yang dapat menghasilkan produk siklik (anhidrida maleat).

Jalannya reaksi yang terjadi diatur oleh orbital molekul yang terisi dengan energi tertinggi (highest occupied molekular orbitals – HOMO) dan orbital molekul tak terisi terendah (lowes unoccupied molecular orbital – LUMO).

Pada waktu yang sama, Kenichi Fukui menamai orbital yang terjadi pada reaksi Diels – Alder dengan nama orbital frontir (frontier orbital).

Oleh karena itu semua ahli kimia yang menemukan reaksi dan menjelaskan tentang mekanisme reaksi Diels – Alder diberi hadiah nobel.
Bantu Orang Untuk Temukan Artikel Ini Lewat Tombol Share Di Bawah Ini
0 Komentar untuk "Reaksi Diels – Alder "

Back To Top