Solusi Online Pelajaran Kimia di Sekolah dan Kampus

T8/22/2017

Reaksi Substitusi pada Senyawa Karbon

Senyawa karbon adalah senyawa yang umumnya mengandung atom karbon, hidrogen dan oksigen, serta beberapa atom lainnya seperti nitrogen, fosfor, belerang dan sebagainya.

Karena khas, senyawa karbon mengalami reaksi – reaksi tertentu yang umumny tidak terjadi pada senyawa lain. Reaksi ini terdiri dari tiga macam yaitu :


  1. Reaksi substitusi
  2. Reaksi eliminasi
  3. Reaksi adisi
Dalam artikel ini yang akan kita bahas adalah reaksi substitusi pada senyawa karbon. Beriut adalah penjelasan lengkapnya!

Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi sering juga disebut dengan reaksi pergantian karena memang pada prinsipnya reaksi ini adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom dengan atom atau gugus atom yang lain.

Pada reaksi ini, ada atom atau gugus atom yang terikat dan ada yang lepas. Senyawa karbon yang mengalami reaksi ini adalah sebagai berikut :

Reaksi antara alkana + halogen
Alkana (R-H) bereaksi substitusi dengan halogen (X2) dengan bantuan sinar ultra violet menghasilkan senyawa haloalkana (RX).

Rumus umum :
R – X + X – X → R – X + H – X

Keterangan :
R = alkil yang berikatan tunggal (CnH2n+2)
X = unsur halogen (F, Cl, Br atau I)
Pada reaksi substitusi diatas, atom H pada alkanan digantikan oleh atom X pada halogen.

Contoh :
Propana + gas klor menghasilkan kloropropana + asam klorida
Reaksi haloalkana (RX) + logam natrium menghasilkan senyawa alkana dengan rantai karbon yang lebih panjang.

Rumus umum :
2R – X + 2Na → R – R + 2NaX

Keterangan :
2R – X = maksudnya adalah ada 2 buah senyawa haloalkana yang mempunyai gugus R nya adalah sama atau berbeda.

Contoh :
Yang gugus R nya sama
2CH3CH2 – Br + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr
Bromo etana                            Butana  

Yang gugus R nya berbeda
CH3 – Cl       +   CH3CH2CH2 – Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
Kloro metana      kloro propnana                             Butana

Pada reaksi kedua ini, selain dihasilkan senyawa butana (R – R’) sebagai produk utama juga dihasilkan senyawa lain sebagai produk samping yaitu R – R (CH3 – CH3) dan R’ – R’ (CH3CH2CH2CH2CH2CH3). Namun produk samping ini jumlahnya sedikit dibandingkan produk lainnya, sehingga biasanya pada persamaan reaksi tidak dituliskan.

Reaksi – reaksi antara haloalkanan/alkil halida dengan logam dikenal juga dengan reaksi sintesis Wurtz.

Reaksi antara haloalkana (R – X) dengan basa seperti KOH dan NaOH menghasilkan senyawa alkohol/alkanol

Rumus umum :
R – X + NaOH → R – OH + NaX

Contoh :
CH3CH2 – Cl + NaOH → CH3CH2 – OH + NaCl
Kloroetana                       etanol

CH3CH2CHCH3 + KOH → CH3CH2CHCH3 + KBr
                |                                              |
               Br                                           OH
  2-bromobutana                            2-butanol

Reaksi alkohol (R – OH) dengan logan natrium menghasilkan senyawa alkoksida (R – ONa) dan gas hidrogen.

Rumus umum :
R – OH + Na → R – ONa + ½ H2

Contoh :
Reaksi etanol + natrium
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + ½ H2

Senyawa alkoksida yang dihasilkan dari reaksi ini bisa digunakan sebagai bahan baku pembuatan eter.

Reaksi alkohol ( R – OH) dengan fosfor pentaklorida (PCl5) menghasilkan suatu alkil halida.

Rumus umum :
R – OH + PCl5 → R – Cl + PCl3 + HCl

Contoh:
CH3CH2OH + PCl5 → CH3CH2 – Cl + PCl3 + HCl

Pembebasan hidrogen klorida (HCl) dari reaksi alkohol dan PCl5 adala sifat khas yang biasanya digunakan untuk identifikasi ada atau tidaknya gugus OH dalam suatu senyawa.

Reaksi natrium alkoksida (R – ONa) dengan alkil halida (R – X) dalam alkohol akan menghasilkan senyawa eter.

Rumus umum :
R – ONa + R’ – X → R – O – R’ + NaX

Sama seperti reaksi nomor 2, jika R dan R’ adalah alkil yang sama maka akan dihasilkan senyawa ester sederhana. Tetapi jika R dan R’ nya berbeda, produk  yang terbentuk adalah produk campuran.

Contoh :
Jika R dan R’nya sama
CH3 – ONa + CH3 – F → CH3 – O – CH3 + NaF

Jika R dan R’ nya berbeda
CH3CH2 – ONa +      CH3 – Cl →            CH3CH2 – O – CH3            +     NaCl
 Natrium etoksida   klorometana                      etil metil eter
                                                                     Produk utama yang
                                                                  dihasilkan lebih banyak

Reaksi yang kedua ini sering juga disebut dengan reaksi sintesis Williamson.

Nah, dengan penjelasan singkat disertai rumus umum dan contoh reaksi substitusi diatas tentunya kalian sudah paham bukan mengenai reaksi substitusi pada sneyawa karbon.

Kunci dari menulis reaksi kimia sebenarnya adalah mekanisme reaksi. Biasanya pelajar tingkat SMA tidak mendapatkan pelajaran ini, sehingga mau tidak mau kalian harus hafal rumus umumnya.

Reaksi eliminasi dan adisi akan dijelaskan dalam artikel lain. Jangan lupa komentar dan share ya artikel ini jika kalian suka!
0 Komentar untuk "Reaksi Substitusi pada Senyawa Karbon"

Back To Top